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Five Stairsteps, 1967地元がシカゴということもあり、家族と知り合いだったImpressions（インプレッションズ）のFred Cash（フレッド・キャッシュ）からの紹介で、Curtis Mayfield（カーティス・メイフィールド）と出会い、1966年にシングル“You Waited Too Long”でデビューを果たす。
ファイヴ・ステアステップスを代表する曲といえば、次の２曲があげられるだろう。1967年にリリースされた“Oooh, Baby Baby”は、２年前にSmokey Robinson（スモーキー・ロビンソン）在籍のMiracles（ミラクルズ）が大ヒットさせたソウル・バラードの定番。ファイヴ・ステアステップスのバージョンは、カーティス・メイフィールドがプロデュースを担当しているが、まだあどけない声でオリジナルに忠実に甘く切なく歌い上げている。もう一曲は、彼らにとって最大のヒット曲となった“O-o-h Child”だ。1970年に大ヒットしたこの曲は、元々Ｂ面として発売されたが、Ａ面のビートルズのカバー“Dear Prudence”よりも受けが良かったため、急遽入れ替えてリリースされた。３年前はソウルの定番をカバーし、大ヒットさせたファイヴ・ステアステップスだが、“O-o-h Child”は、Spinners（スピナーズ）やNina Simone（ニーナ・シモン）等の大物にもカバーされ、彼らの曲がソウル・クラシックの定番となった。